2019年3月，第二十四届全国中小学生书法绘画作品比赛（上海赛区）上半年比赛正式启动。

2019年4月，教育部办公厅发布公告，全国中小学生绘画书法作品比赛等29项竞赛荣登面向中小学生的全国性竞赛活动名单，彰显了大赛的权威性、专业性，体现了大赛在策划能力、管理水平等多方面的综合实力。

2019年4月，第二十四届全国中小学生书法绘画作品比赛（上海赛区）上半年推进会在上海市长宁区少年宫举行。

2019年6月，第二十四届全国中小学生书法绘画作品比赛（上海赛区）上半年线下作品评审会在上海市虹口区青少年活动中心举行，上海师范大学美术学院副教授王小音、上海市虹口区青少年活动中心谢雨滋、中国少年儿童造型艺术学会理事徐林峰、上海师范大学教授张淳、上海师范大学书法教授张信、上海市静安区青少年活动中心胥赟等专业评委参与现场评审。

2019年7月，已经有80万中小学生通过线下和线上提交作品的方式参与比赛。该项比赛成为全国覆盖面最广、参与学生最多的全国美育活动之一。

2019年7月，第二十四届全国中小学生绘画书法作品比赛专家评审会在京召开，中国儿童中心党委委员、党委办公室主任崔立模，《中国校外教育》杂志社有限公司社长兼总编辑陈光出席会议。中央美术学院教授郑勤砚，中国美术家协会会员、著名画家刘辉煌，中国书法家协会会员、中国美术家协会会员、著名书画家罗勤，中国美术家协会会员、清华大学中国画高研班教授、著名画家刘继红，中国书法家协会理事、著名书法家刘普选，中国书法家协会会员、著名书法家唐建平，著名书法家马小莲，中国书法家协会会员、著名书法家张作龙等参与终评。

2019年8月，第二十四届全国中小学生绘画书法作品比赛（上海赛区）上半年评审结果发布。

另外，第二十四届全国中小学生绘画书法作品比赛“证书查询”功能预计将于2019年9月正式上线，届时家长凭获奖学生姓名及证书编号，即可在“中国儿童网”核查获奖信息，同时，第二十四届全国中小学生绘画书法作品比赛（上海赛区）下半年活动也将同期启动。